Tamako Love Story mengambil setting waktu kurang lebih setahun sejak Tamako Market tamat, sehingga pada saat ini, Tamako dan teman-temannya sudah kelas 3 SMU. Seiring berlalunya waktu, dan juga dengan kepulangan Dera ke tempat asalnya (yang juga sempat diceritakan sekitar 5 menit awal film), Mochizou mulai memikirkan untuk menyatakan cintanya kepada Tamako, yang sudah ia sukai sejak kecil, ditambah lagi Mochizou berencana untuk melanjutkan sekolah ke Tokyo, untuk belajar perfilman, sehingga ia tidak ingin memiliki penyesalan karena tidak menyatakan perasaannya kepada Tamako.