Mengambil cerita dari Arc Benizakura, dimana Gintoki Sakata (Pemeran : Shun Oguri) mendapatkan permintaan dari seorang pembuat pedang untuk mendapatkan kembali pedang Benizakura milik mendiang ayahnya yang telah diambil oleh seorang ahli pedang. Gintoki yang bertarung dengan si pengguna pedang Benizakura akhirnya kalah dan terluka parah. Atas permintaan Elizabeth, kelompok Yorozuya pun berusaha untuk mencari Kotaro Katsura (Pemeran : Masaki Okada) dan menyelinap di kapal kelompok Kiheitai.