Seri kedua dari seri TWGOK. Katsuragi Keima adalah seorang siswa yang gemar bermain game visual novel. Di sekolahnya ia dikenal sebagai Otamegane (Otaku Megane, Seorang otaku berkacamata). Suatu hari, Katsuragi menerima email yang berisi penawaran kontrak untuk menaklukkan perempuan. Karena ia pikir email itu berupa tantangan permainan, ia pun menerimanya. Setelah itu, iblis cantik dari Neraka bernama Elsie muncul di hadapannya. Elsie meminta bantuan padanya untuk mengkap jiwa yang lepas dan bersembunyi di dalam tubuh perempuan.